03035 有机化学（四）

高纲1125

江苏省高等教育自学考试大纲






     03035　　有机化学（四）

　　　　　　　　　　　　　　　南京中医药大学编







江苏省高等教育自学考试委员会办公室


一、 课程性质及其设置目的与要求
（一）课程性质和特点
有机化学（四）课程是中药学专业的一门重要专业基础课，它是本专业必须具备的基础，它的任务是为学生提供必要的有机化学基本知识、基础理论和基本操作技能，并训练他们应用这些理论和技能去研究各类有机化合物，从而为以后学习中药化学等专业课程，以及将来从事中药研究工作奠定良好的化学基础。
本课程的内容分成“有机化学基本概念”和“各类有机化合物”两部分。基本概念部分阐述学习有机化学所必须掌握的一些基本理论知识；各类有机化合物则介绍有机化合物的结构、命名、性质、制法和有关反应历程等。同时，还加强了与中药化学等课程有密切关系的“糖类”、“含氮有机化合物”、和“杂环化合物”等三章以及立体化学方面的内容。
（二）课程的基本要求
通过本课程的学习，自学应考者应达到以下要求：
1． 掌握有机物的一般命名方法。
2． 掌握各类有机化合物的基本结构；能解决一些立体结构问题。
3． 掌握各类化合物的基本性质，了解一些重要的化学反应历程。
（三）本课程与相关课程的联系
本课程是中药化学的基础，同时也为生物化学、药理学、中药鉴定学等课程提供基础。

二、 课程内容与考核目标

第一章 绪论（不作考试要求）

第二章  有机化合物的结构和化学键
一、课程内容
本章主要介绍共价键形成的两个重要理论（价键理论和分子轨道理论）、共价键的属性、分子间作用力对物质物理性质的影响、共振论、电子效应理论。
二、学习目的与要求
通过对有机分子的相关结构理论及分子间作用力知识的学习，为各类化合物的结构研究提供理论支持，为化学性质的分析提供理论基础。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：价键理论、共价键的属性、共振论及场效应理论。
2．掌握：分子间作用力和氢键对有机物物理性质的影响。
3. 熟练掌握：诱导效应和共轭效应理论。

第三章  立体化学基础
一、课程内容
本章主要介绍立体化学的一些基本概念，分子模型的表示方法，顺反异构、对映异构和构象异构。
二、学习目的与要求
确立有机分子的立体概念。理解有机化合物的三大立体异构现象，并能够标示出化合物的构型，学会对烷烃进行构象分析，能正确分析环己烷的构象。理解并掌握各种异构体的命名方法。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：立体化学中的一些基本概念，不含手性碳的分子的旋光异构。
2．掌握：锯架投影式和纽曼投影式的表达方式，烷烃的构象和环己烷的构象。
3．熟练掌握：含一至两个双键分子的顺反异构和构型表示方法；含一至两个手性中心分子的旋光异构和构型表示方法。

第四章  烷烃
一、课程内容
本章主要介绍烷烃的结构、定义、同系列、通式的等基本概念，烷烃的命名原则烷烃的异构和物理性质，烷烃的卤代反应及卤代反应的历程。
二、学习目的与要求
理解同系列、通式、同分异构现象的基本概念，理解并掌握烷烃的命名原则，掌握烷烃化学性质，并了解烷烃卤代反应历程。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：同系列和同分异构现象，烷烃的物理性质，卤代反应历程。
2．掌握：卤代反应规律及自由基的稳定性。
3．熟练掌握：烷烃的系统命名。

第五章  烯烃
一、课程内容
本章主要介绍烯烃的基本概念、命名、物理性质、化学性质、亲电加成反应历程以及制备。
二、学习目的与要求
    理解烯烃的一些基本概念，学会烯烃的系统命名，通过烯烃的结构分析理解加成反应、α-H 的卤代反应，通过烯烃的加成反应历程理解烯烃的加成反应择向规律，理解氧化反应与烯烃结构的关系，了解烯烃的物理性质及常用制备方法。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：烯烃的结构、异构和物理性质
2．掌握：烯烃的α-H 的卤代反应、催化加氢、硼氢化反应。
3．熟练掌握：烯烃的系统命名和亲电加成反应及氧化反应。

第六章  炔烃和二烯烃
一、课程内容
本章主要介绍炔烃的结构、命名和异构，炔烃的物理性质、化学性质，二烯烃的分类、命名、结构和特性反应。
二、学习目的与要求
理解炔烃基本结构，学会炔烃的系统命名，了解炔烃的物理性质，通过炔烃的结构分析理解加成反应及与烯烃异同、择向规律，理解炔烃的活泼氢反应，理解氧化反应。通过共轭二烯烃的结构理解共轭二烯烃的加成反应，理解双烯合成反应。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：炔烃基本结构与亲核加成反应，共轭二烯烃的特性、双烯合成反应。
2．掌握：端基炔氢的酸性，炔烃的氧化反应，共轭二烯烃的加成反应。
3．熟练掌握：炔烃的命名和亲电加成反应。

第七章  脂环烃
一、课程内容
本章主要介绍脂环烃的分类和命名，脂环烃的化学反应，环烷烃的结构和稳定性，环烷烃的立体异构现象。
二、学习目的与要求
学会脂环烃的命名，对照烯烃和烷烃化学性质及环烷烃的稳定性理解环烷烃的化学性质，理解环烷烃的立体异构现象。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：脂环烃的分类和化学反应。
2．掌握：脂环化合物的顺反异构和对映异构现象，取代环己烷的构象异构。
3．熟练掌握：脂环烃的命名。

第八章  芳烃
一、课程内容
本章主要介绍苯的分子结构理论，芳烃的命名和物理性质，苯的取代反应及反应历程、氧化反应，萘的结构和性质，蒽和菲结构，非苯芳烃的概念。
二、学习目的与要求
通过对苯的结构研究理解芳香性概念，学会芳香烃的命名，结合反应历程理解苯环的亲电取代反应与亲电取代定位规则，理解苯及其同系物的氧化反应。理解常见的多环芳烃的萘、蒽和菲的基本结构与命名，理解萘的主要化学性质，理解休克尔规则。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：芳香烃的分类、物理性质，蒽的结构和性质，菲的结构。
2．掌握：单环芳烃的加成反应，萘的氧化还原反应，休克尔规则。
3．熟练掌握：芳香烃的命名、单环芳烃亲电取代反应及定位规则，单环芳烃的氧化反应，萘及萘的衍生物亲电取代反应。

第九章  卤烃
一、课程内容
本章主要介绍卤烃的结构、命名、分类，卤烃的物理性质、化学性质及制备。
二、学习目的与要求
学会命名卤烃，通过亲核取代反应历程理解卤烃的取代反应及影响取代反应的因素，通过消除反应历程理解卤烃的消除反应及影响消除反应的因素，理解卤烃与金属镁的反应及反应生成的格氏试剂的性质，理解二烃基铜锂试剂的生成与性质，理解卤烃的还原反应，理解卤烃的常用制备方法。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：卤烃分类、物理性质，有机钠和有机锂的生成及性质，卤烃的还原反应，卤烃的制备方法。
2．掌握：卤烃系统命名、格氏试剂的生成与性质，双键位置对卤素活泼性的影响。
3．熟练掌握：卤烃的亲核取代反应与消除反应。

第十章 醇、酚、醚
一、课程内容
本章主要介绍醇、酚和醚三类化合物的结构、命名、分类，物理性质、化学性质及制备方法。
二、学习目的与要求
学会醇、酚、醚的系统命名，理解醇、酚、醚的结构和物理性质，理解醇羟基官能团的特性以及相应的化学性质，从酚羟基的特性理解酚羟基的反应及苯环上的亲电取代反应，理解醇和酚的氧化反应，理解醚的化学性质。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：醇、酚、醚的结构、分类、物理性质和常用制备反应，酚的氧化反应。
2．掌握：醇和酚的酸性，醇的氧化反应，酚酯的形成与重排，酚与三氯化铁的反应，醚与强酸的反应。
3．熟练掌握：：醇、酚、醚的命名，醇的亲核取代反应和脱水反应；酚的卤代、磺化、硝化反应。
第十一章 醛、酮、醌
一、课程内容
本章主要介绍醛、酮、醌的结构、命名，醛和酮的物理性质、制备、化学性质与亲核加成反应历程，α,β-不饱和醛酮的反应，醌的性质。
二、学习目的与要求
学会醛、酮的系统命名，理解醛、酮的结构和物理性质，根据醛、酮的结构特点理解醛、酮的化学性质，根据α,β-不饱和醛酮的结构特点理解其主要化学性质，理解醛、酮的常用制备方法，理解醌的结构和命名。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：醛、酮的结构和物理性质，醛、酮与水和醇的加成反应，醛、酮的常用制备方法，醌的结构、命名和性质。
2．掌握：醛酮的氧化和还原反应，α,β-不饱和醛酮的主要化学性质。
3．熟练掌握：醛、酮的系统命名，醛、酮的亲核加成反应，醛、酮的α-卤代和羟醛缩合反应。

第十二章 羧酸及其衍生物
一、课程内容
本章主要介绍羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构、命名和分类，羧酸的物理性质、化学性质、制备方法，二元羧酸的特性反应，酰卤、酸酐、酯和酰胺的主要化学性质，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解的反应活性的比较。
二、学习目的与要求
理解羧酸及其衍生物的基本结构，学会羧酸及其衍生物的系统命名，理解羧酸的物理性质和化学性质，理解二元羧酸的特性反应，理解羧酸衍生物的性质。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：羧酸及其衍生物的基本结构，羧酸的物理性质，羧酸及其衍生物的还原反应，羧酸的制备方法，羧酸的脱羧反应、α-H卤代反应。
2．掌握：二元羧酸的特有反应，酯缩合反应，羧酸衍生物与格氏试剂的反应，异羟肟酸铁反应，霍夫曼降解反应，酰胺的酸碱性。
3．熟练掌握：羧酸及其衍生物的系统命名，羧酸的酸性大小，羧基上羟基的取代反应，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。

第十三章 取代羧酸
一、课程内容
本章主要介绍卤代酸、醇酸、酚酸、羰基酸和氨基酸的结构、命名及化学性质；乙酰乙酸乙酯的结构理论、性质、制备和在合成上的应用。
二、学习目的与要求
学会取代羧酸的系统命名，理解多官能团化合物的结构特点和官能团之间的相互影响，理解乙酰乙酸乙酯的两种分解方式和互变异构的基本理论。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：取代羧酸的分类，酚酸的化学性质，氨基酸的两性与等电点，羰基酸的性质。
2．掌握：氨基酸的受热反应，乙酰乙酸乙酯的互变异构，乙酰乙酸乙酯的酸式分解和酮式分解。
3．熟练掌握：取代羧酸的命名，卤代酸与碱的反应，醇酸的脱水反应。

第十四章 糖类
一、课程内容
本章主要介绍糖的定义、分类，己醛糖和己酮糖的结构，单糖的物理性质、化学性质，双糖的定义、分类、结构和还原性，多糖的结构。
二、学习目的与要求
理解糖的定义、分类，理解并掌握单糖的结构和化学性质，理解双糖的结构与还原性，理解淀粉多糖的特性。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：糖的定义、分类，D-果糖的链状结构和环状结构，单糖的颜色反应，常见的还原性双糖和非还原性双糖的结构特点与性质，淀粉的特性。
2．掌握：单糖的差向异构化反应、氧化反应、与溴水反应、成苷反应、成脎反应。
3．熟练掌握：D系己醛糖的链状结构和环状结构（Haworth式、构象式）。

第十五章 含氮有机化合物
一、课程内容
本章主要介绍胺的结构、命名和分类，胺类的物理性质和化学性质，季铵盐的性质及反应，重氮盐的结构、制备及性质。
二、学习目的与要求
理解胺类的结构、命名、重要的化学性质及其应用，理解芳香重氮盐的结构、重要的化学性质。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：胺的结构、分类、物理性质和制备，芳香重氮盐的留氮反应。
2．掌握：胺的烷基化反应、酰化反应、亚硝酸反应，芳香胺的卤代、硝化、磺化反应，芳香重氮盐的放氮反应。
3．熟练掌握：胺的命名，胺的碱性，季铵化合物的反应及应用。

第十六章 杂环化合物
一、课程内容
本章主要介绍杂环化合物的定义、分类、杂环化合物的命名方法，一些常见五元、六元杂环化合物的结构和性质。
二、学习目的与要求
理解杂环化合物的定义、分类和命名方法，一些常见的五元杂环和六元杂环化合物的结构特点与相应的化学性质。
三、考核知识点与考核要求
1．领会：杂环化合物的定义、分类，吡喃的结构特点，嘧啶的性质。
2．掌握：含有特定译音名称杂环母核的化合物的命名，呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质，吡啶的结构与性质。

第十七章 萜类和甾体化合物
一、课程内容
本章主要介绍萜类化合物的概述、定义和分类，甾体化合物的基本结构及分类。
二、学习目的与要求
理解组成萜类的基本组成单位及连接方式，理解萜类化合物的分类方法，理解甾体化合物的基本结构。
三、考核知识点与考核要求
领会：萜类化合物的定义和分类，甾体化合物的基本结构。


三、 有关说明和实施要求

（一） 关于“课程内容与考核目标”中有关提法的说明
在大纲的考核要求中，提出了“领会”、“掌握”、“熟练掌握”等三个能力层次，它们的含义是：
领会：要求自学应考者能够记忆本课程中规定的有关知识点的主要内容，领会有关知识点的内涵和外延。
掌握：要求自学应考者应该掌握的课程中的重要知识点。
熟练掌握：要求自学应考者必须掌握的课程中的重要知识点。
（二） 自学教材
本课程使用教材为：《有机化学（第二版）》，吉卯祉、彭松、葛正华主编， 2009年1月，科学出版社出版。
（三） 自学方法的指导
本课程内容多、难度大，自学者在自学过程中应注意以下几点：
1．在学习前，应仔细阅读课程大纲的第一部分，了解课程的性质、地位和任务，熟知课程的基本要求。
2．在阅读某一章教材内容前，应先认真阅读大纲中关于该章的考核知识点、自学要求和考核要求，注意对各知识点的能力层次要求，以便在阅读教材时作到心中有数，有的放矢。
3．阅读教材时，应根据大纲要求，逐段细读，注意各知识点的连贯性，从而吃透每个知识点。做到基本概念明确，基本原理清楚，基本结论正确，基本反应熟悉。在阅读中遇到个别细节问题不清楚，在不影响继续学习的前提下，可暂时搁置。
4．学完教材每一章内容后，应认真完成配套习题集中的习题，这一过程可帮助自学应考者理解、消化和巩固所学知识，增强分析问题和解决问题的能力。
（四）对社会助学的要求
1．应熟知考试大纲对课程所提出的总的要求和各章的知识点。
2．应掌握各知识点要求达到的层次，并深刻理解各知识点的考核要求。
3．对自学应考者进行辅导时，应以指定教材为基础、以考试大纲为依据，不要随意增删内容，以免与考试大纲脱节。
4．辅导时要帮助自学应考者对课程内容建立一个整体概念，注重基础，突出重点。
5．注意对自学应考者能力的培养，特别是自学能力的培养，要引导自学应考者逐步学会独立学习，在自学过程中善于提出问题、分析问题和解决问题。对自学应考者提出的问题，应以启发引导为主。
（五）关于命题和考试的若干规定
1．本大纲各章所提到的考核要求中，各条细目都是考试的内容，但各章内容不是均匀分布在试题中，适当突出重点章节。
2．试题对不同能力层次要求的试题所占比例大致是：“领会”10%，“掌握”40%，“熟练掌握”50%。
3．试题难易程度要合理，可分为四档：易、较易、较难、难，这四档在各份试卷中比例约为2：3：3：2。
4．本课程考试试卷可能采用的题型有：单项选择题、命名题、完成反应题、立体化学题、鉴别题、简答题、推断结构题。
5．考试方式为闭卷、笔试，考试时间为150分钟。评分采用百分制，60分为及格。

附录  题型举例
一、单项选择题
如：能与苯磺酰氯反应，生成固体，不溶于NaOH的是       
A．叔胺      B．仲胺      C．伯胺      D．酰胺

二、用系统命名法给下列化合物命名
如：

三、完成下列反应方程式
如：

四、立体化学题
如：用Z/E或R/S标注下列化合物的构型

五、鉴别下列各组化合物
如：乙烷、乙烯、乙炔

六、简答题
如：共轭体系有哪些类型？并分别给出这些共轭体系的定义。

七、推断结构
如：化合物A、B、C的分子式为C3H6O2，A与碳酸钠作用放出CO2；B和C不能。B、C在NaOH水溶液中加热可水解。在B的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测A、B、C的结构。并写出有关方程式。